Статья посвящена описанию опыта изучения закономерностей развития личности в условиях коллективного взаимодействия в процессе творческой организаторской деятельности. В полной мере такие условия создает система воспитания, основанная на педагогической концепции И.П. Иванова. Цель данного исследования - выявить специфику социально-перцептивных образов человека (включая Я-образы и образы старшего товарища) и смысложизненных ориентаций представителей разных поколений, включенных в коллективную творческую организаторскую деятельность. Методы исследования: методика В.Л. Ситникова «структура образа человека (иерархическая)» - СОЧ(И), тест смысложизненных ориентаций Д.А. Леонтьева, анкета. Исследование показало, что активное участие в старшем школьном возрасте в коллективной творческой деятельности оказывает существенное влияние на формирование смысложизненных ориентаций, представлений о себе и других людях.