Данная работа посвящена изучение антимикробных свойств новых производных смоляных кислот – полифторзамещенных эфиров N-фенилимида малеопимаровой кислоты. Задачи, которые решались в ходе исследованя: 1) Выбор объектов исследования: N-фенилимид 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилмалеопимарат и N-фенилимид 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-додекафторгептилмалеопимарат, бактерии (Escherichia coli, Bacillus subtilis) и дрожжи (Saccharomyces boulardii, Candida tropicalis, Rhodotorula rubra). 2) Синтез полифторзамещенных эфиров N-фенилимида малеопимаровой кислоты. 3) Приготовление питательной среды. 4) Инкубация микроорганизмов, используемых в работе. 5) Приготовление полифторзамещенных эфиров N-фенилимида малеопимаровой кислоты. 6) Определение антимикробных свойств исследуемых соединений. 7) Расчет биологической активности соединений с помощью пакета программ Pass online. Данная дипломная работа была выполнена в лаборатории органической химии Высшей школы биотехнологии и пищевых производств Санкт-Петербургского политехнического университета Петра Великого. Данная работа посвящена определению биоактивного действия новых полифторалкиловых производных малеопимаровой кислоты и их N-фенилимидов в отношении клеток дрожжей и бактерий. В результате исследования антимикробных свойств N-фенилимида 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилмалеопимарата и N-фенилимида 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-додекафторгептилмалеопимарата выявлено, что N-фенилимид 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилмалеопимарат ингибирует дрожжи Saccharomyces boulardii иRhodotorula rubra и не оказывает ингибирующего действия на клетки бактерийEscherichia coli и Bacillus subtilis. N-Фенилимид 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-додекафторгептилмалеопимарата подавляет рост бактерий Bacillus subtilis, но не приводят к гибели клеток бактерии Escherichia coli и не проявляет активности в отношении клеток дрожжей Candida tropicalis, Saccharomyces boulardii и Rhodotorula rubra. Обнаружено, что способность N-фенилимида 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилмалеопимарата ингибировать дрожжи Rhodotorula rubra и Saccharomyces boulardii возрастает с увеличением концентрации, при этом ингибирование дрожжей не увеличивается после достижения концентрации реагентов 25 мг/мл.

This work is devoted to the study of antimicrobial properties of new derivatives of resin acids - polyfluorosubstituted esters of N-phenylimide of maleopymaric acid. Tasks that were solved during the study: 1) Selection of research objects: N-phenylimide 2,2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentylmaleopimarate and N-phenylimide 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoroheptylmaleopimarate, bacteria (Escherichia coli, Bacillus subtilis) and yeast (Saccharomyces boulardii, Candida tropicalis, Rhodotorula rubra). 2) Synthesis of polyfluorosubstituted esters of N-phenylimide of maleopymaric acid. 3) Preparation of nutrient medium. 4) Incubation of microorganisms used in the work. 5) Preparation of polyfluorosubstituted esters of N-phenylimide of maleopymaric acid. 6) Determination of antimicrobial properties of the studied compounds. 7) Calculation of biological activity of compounds using Pass online software package. This thesis was carried out in the laboratory of organic chemistry of the Graduate School of Biotechnology and Food Production, Peter the Great St. Petersburg Polytechnic University. This work is devoted to the determination of bioactive action of new polyfluoroalkyl derivatives of maleopymaric acid and their N-phenylimides against yeast and bacteria cells. A study of the antimicrobial properties of N-phenylimide 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentylmaleopimarate and N-phenylimide 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluorheptylmaleopimarate revealed that N-phenylimide 2,2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentylmaleopimarate inhibits the yeasts Saccharomyces boulardii and Rhodotorula rubra and has no inhibitory effect on Escherichia coli and Bacillus subtilis bacteria cells. N-Phenylimide 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoroheptylmaleopimarate inhibits the growth of Bacillus subtilis bacteria but does not cause cell death in Escherichia coli and shows no activity against Candida tropicalis, Saccharomyces boulardii and Rhodotorula rubra yeast cells. The ability of N-phenylimide 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentylmaleopimarat to inhibit the yeasts Rhodotorula rubra and Saccharomyces boulardii was found to increase with increasing concentration, while yeast inhibition did not increase after reaching a concentration of 25 mg/ml.