Объект исследования - методы тестирования возможностей ограничения доступа к внешней сети. Цель работы - синтезировать метод тестирования возможностей обхода ограничения доступа к внешней сети и построить программный комплекс для автоматизации этого метода. Для достижения поставленной цели решены следующие задачи: проведен анализ существующих методов ограничения доступа к внешним сетям, проведен анализ существующих методов обхода ограничений доступа к внешним сетям, на основе изученных методов проведен синтез метода тестирования возможностей обхода ограничения доступа к внешней сети. Для построения программного комплекса использовались следующие технологии: язык программирования Python, фреймворки Tornado, Jquery и Bootstrap, утилита nmap. Для работы программного комплекса требуется ЭВМ с сетевым адаптером. Данное решение рекомендуется к внедрению в организациях, которым необходимо тщательно проверять параметр безопасности сети, например, различные платежные организации. Областью применения данной работы является автоматизированное тестирование периметра безопасности вычислительной сети изнутри. Данное решение может помочь сетевым администраторам, специалистам по тестированию на проникновение и прочим специалистам, связанным с информационной безопасностью в сетях. Построенный программный комплекс является низкобюджетным, так как в данном комплексе используется исключительно бесплатное программное обеспечение. Для развития полученного метода и программного комплекса предлагается включить использование более комплексных методов обхода ограничения доступа к внешней сети, а также оптимизация алгоритмов работы ПО.